Jack (Thomas Haden Church) è un attore di soap opera in procinto di sposarsi. Il suo migliore amico Miles (Paul Giamatti), bruttino, dolorosamente divorziato da due anni, e scrittore non proprio di successo, decide di fargli un regalo speciale. Una settimana sulle strade del vino della California, per un piacevole e intenso addio al celibato fra calici di nettare e campi da golf. Incontreranno anche l’amore, e Miles conoscerà Maya (Virginia Madsen), che, come lui, vive per la gioia di una buona bottiglia. (da My Movies)
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